Averardo e i suoi discendenti
Averardo risulta il primo Medici impegnato a comprare terre in Mugello, zona situata a nord-est di Firenze: infatti nel 1260 avviò una vasta opera di acquisti in questa area del contado fiorentino, terminata nel 1318 dal figlio omonimo. Averardo di Averardo, già priore (1309) e poi gonfaloniere (1314), divise tali proprietà fra i sei figli nel 1320.
I figli di Averardo, Jacopo, Giovenco, Salvestro, Francesco, Talento e Conte, dettero vita ad una florida attività bancaria fondando la compagnia filii Averardi, di cui però si hanno notizie solo fino al 1330. Dopo tale data non risultano altre attività finanziarie concertate in gruppo da membri della famiglia Medici, forse anche a causa dei frequenti disaccordi e contrasti sorti fra i vari componenti, di solito sollevate per questioni di proprietà o eredità. L’usura continuò, comunque, ad essere molto praticata, anche se solo individualmente.
Nella difficile situazione in cui i Medici si trovarono dalla metà del Trecento, si distinsero alcune personalità che risollevarono le sorti della famiglia. In particolare Giovanni di Conte, figlio di Giovenco e nipote di Averardo, fu attivissimo nella vita pubblica: fu gonfaloniere nel 1349, nel 1353, nel 1356; fu vicario a Pescia (1346) e podestà a Prato (1365); venne incaricato di varie missioni diplomatiche e militari fuori dei confini fiorentini (Lucca, Piemonte, Pistoia, Siena, Milano). Nel 1351 Giovanni divenne capitano della provincia del Mugello e, con lo zio Salvestro, si impegnò nella difesa militare del castello di Scarperia dall’assedio delle truppe viscontee. L’anno seguente era a Napoli fra gli ambasciatori inviati dalla Repubblica fiorentina per rendere omaggio alla nuova regina Giovanna I. Nel 1355 con Antonio Adimari, al comando di 200 cavalieri fiorentini, scortò Carlo IV fino a Roma per l’incoronazione.
Fra il 1335 e il 1375 Giovanni e i fratelli, fra cui Filigno di Conte, comprarono per circa 9.000 fiorini d’oro 170 appezzamenti di terreno perlopiù nella zona del Mugello. Gli stessi Giovanni e Filigno si preoccuparono di accrescere anche gli immobili in città di loro proprietà, anche se vi investirono molto meno denaro rispetto ai beni fondiari in contado. Fra il 1348 e il 1373 comprarono diverse case e botteghe nell’area fra il Mercato Vecchio e il Ponte Vecchio. Essi risiedevano proprio nella zona del Mercato, come i loro avi, e lì possedevano fra l’altro la torre di San Tommaso e una loggia. Decisero però di andare a risiedere altrove e di riservare gli antichi immobili agli affari e alle attività commerciali. Nel 1349 comprarono infatti le prime nove parti di un “palagio” su via Larga. In quella medesima strada i discendenti di Bonagiunta avevano posseduto case e un terreno, venduti appena l’anno prima. Nel 1361 Giovanni di Conte e i fratelli acquistarono le rimanenti undici parti dell’edificio, che poi nel Quattrocento si sarebbero trasformati nella “casa vecchia” di famiglia. Nel 1375 i figli di Conte de’ Medici risultano inoltre proprietari di altre sei case adiacenti.
Nel 1374 Filigno di Conte scrisse il Libro di Memorie che costituisce una importante fonte di notizie sulla sua famiglia e sulle sue proprietà dal XII secolo in poi.