Chiarissimo e i suoi discendenti
Chiarissimo di Lippo di Chiarissimo risulta nel 1240 creditore nei confronti del monastero di Camaldoli e nel 1253 fu nominato cavaliere.
Suo figlio Giambuono fu ufficiale dell’esercito riunito per affrontare i senesi nella rovinosa battaglia di Montaperti. Fra gli eletti al Priorato delle Arti ci fu Bernardino di Giambuono, che ai primi del Trecento fra le schiere dei guelfi Neri fu responsabile di violenze efferate nei confronti dei Bianchi. Anche il figlio Giovanni di Bernardino, nonostante una condanna a morte per omicidio poi revocata, fu ripetutamente chiamato al Priorato delle Arti.
Salvestro di Alemanno — bisnipote di Chiarissimo — è forse il Medici più celebre del Trecento per aver partecipato al tumulto dei Ciompi nel 1378. Prima di allora si era distinto per aver assunto prestigiose cariche pubbliche e importanti compiti diplomatici. Nel 1351 si impegnò con successo nella guerra contro i Visconti in difesa del castello di Scarperia. Nel 1378 era gonfaloniere, quando lasciò emergere incontrollata la rivolta capeggiata da Michele di Lando, per opporsi ai suoi avversari politici di stampo conservatore. Per questo fu condannato all’esilio nel 1382 per cinque anni. Morì nel 1388 e fu sepolto in Duomo.
Misera sorte fra avventatezze e prevaricazioni toccò anche ai famigliari di Salvestro: il figlio Niccolò fu assassinato nel 1364; venne accusato del reato lo zio Bartolomeo di Alemanno, che riuscì a farsi annullare la condanna a morte. Costui nel 1360 tentò un colpo di stato. Nel 1377 Africhello di Alemanno, un altro fratello di Salvestro, fu dichiarato magnate a causa dei soprusi inferti a una povera vedova alla quale voleva sottrarre le terre. Verso la fine del secolo Antonio di Bartolomeo partecipò a una sollevazione capeggiata da Donato Acciaioli, che costò a lui e al cugino Alessandro l’esilio.
In generale nel Trecento, mentre i discendenti di Bonagiunta — come si è visto — vivevano una inarrestabile crisi economica, a molti altri esponenti della famiglia Medici toccò l’esilio, l’interdizione dai pubblici uffici o persino la condanna a morte, per atti di violenza, soprusi, aggressioni e persino omicidi.