Per secoli Palazzo Medici, sin dal suo nascere alla metà del Quattrocento, è stato uno degli edifici di Firenze più rappresentati. L’interpretazione offerta da artisti, incisori e fotografi alla mole geometrica dell’edificio e al contesto urbano circostante, riflette l’ambito artistico e culturale coevo, ma anche il significato civico e politico attribuito al palazzo e ai suoi proprietari. Nel contempo tali immagini possono documentare le trasformazioni strutturali dell’edificio più salienti, quelle visibili al passante di strada, e sono dunque una preziosa fonte di informazioni storiche.

Nel Quattrocento quando la residenza della più importante famiglia fiorentina è anche il prototipo della moderna edilizia civile di stile rinascimentale Palazzo Medici viene rappresentato in tutta evidenza nelle mappe miniate, caratterizzate da sintetiche visuali a volo d’uccello dei principali edifici di Firenze, e nelle prime vedute urbane a stampa, dove il corpo di fabbrica è posto in particolare risalto, da una scritta come nella Pianta della Catena o con proporzioni accresciute come ne Le bellezze e casati di Firenze.
Nello stesso tempo, l’immagine di Palazzo Medici entra in opere d’arte di commissione medicea, per esempio nello sfondo di scene figurate che illustrano splendidi volumi miniati.

Nel XVI secolo, il contesto urbano di via Larga dominato da Palazzo Medici diventa lo scenario di importanti eventi storici, come l’ingresso a Firenze di re Carlo VIII di Francia nel 1494 raffigurato nella tavola dipinta da Francesco Granacci , o di manifestazioni pubbliche, come la giostra del Saracino nell’affresco di Giovanni Stradano in Palazzo Vecchio. La loggia terrena del palazzo, documentata ancora aperta nel dipinto del Granacci, è rappresentata nell’opera dello Stradano ormai tamponata dalle monumentali finestre dette “inginocchiate” realizzate su progetto di Michelangelo nel 1517.

Acquistato dai Riccardi nel 1659 e da questi ristrutturato e ampliato verso nord, il palazzo viene rappresentato per la prima volta nella sua nuova veste con la facciata allungata su via Larga nella medaglia di Gioacchino Fortini del 1715.
Insieme ad altre residenze nobiliari della città, Palazzo Medici Riccardi nel contesto di via Larga è uno dei soggetti prediletti dagli incisori di vedute urbane – Giuseppe Zocchi in primis – divulgate dalla stampa fra Sette e Ottocento per viaggiatori ed eruditi. Il punto di vista prediletto è senz’altro quello che inquadra l’angolo sud del palazzo accanto alla chiesa di San Giovannino de’ Cavalieri con lo scorcio prospettico della lunga facciata sull’importante direttrice, artificiosamente ampliata dalla visuale da camera ottica.

La visione d’angolo è quella preferita anche nelle immagini divulgate a largo raggio prima dalla litografia e poi dalla fotografia. Quest’ultima diventa anche uno strumento di indagine e documentazione, il cui utilizzo è inaugurato a Firenze a partire dalla seconda metà dell’Ottocento dai fratelli Alinari.