I rapporti culturali fra la Firenze medicea a la Milano sforzesca sono sempre stati costanti e proficui. Fin dalla ascesa al potere nel 1450 Francesco Sforza manifestò una particolare amicizia nei confronti di Cosimo il Vecchio de’ Medici, che lo contraccambiò considerandolo un potente alleato.
Già nel 1451 Antonio Filarete si trasferiva a Milano, dove divenne architetto ducale. Costui progettò il Banco mediceo, edificato su un terreno donato a Cosimo, ma lavorò anche allo Ospedale Maggiore e al tiburio del Duomo.
Il figlio di Francesco, Galeazzo Maria onorò Firenze con due memorabili visite, nel 1459 e nel 1471. L’effigie del principe milanese era ripetutamente richiamata in Palazzo Medici in un dipinto del Pollaiolo nella “camera grande terrena” e negli affreschi di Benozzo Gozzoli nella cappella.
Ucciso Galeazzo Maria in una congiura (1476), nel 1480 Ludovico il Moro assunse la reggenza in nome del nipote Gian Galeazzo Maria instaurò con il Magnifico un rapporto dialettico e aperto. Temendo le ingerenze di Venezia, mantenne la tradizionale alleanza con Firenze, oltre che con Roma e Napoli.
Da Firenze partirono per Milano, gli architetti Luca Fancelli e Luca Pacioli e più tardi Leonardo, che si presentò allo Sforza soprattutto per le sue doti di ingegnere anche se si impegnò in vari campi, compresa ovviamente la pittura. Altri artisti fornivano consulenze e inviarono modelli: alcuni, fra cui il Pollaiolo, mandarono alcuni disegni per un monumento equestre in bronzo in onore di Francesco Sforza; i pittori Botticelli, Filippino Lippi e Ghirlandaio furono contattati per collaborare alla decorazione della certosa di Pavia; Giuliano da Sangallo approntò il modello per il palazzo per Ludovico il Moro.

Periodo:
XV secolo